Yip Man 1893. október 14.-én született a Ching dinasztia uralkodása alatt a Kwantung tartományi Fatshan városában, ami ebben az időben a Lam Hoi járáshoz tartozott. Gyakran ezért tartják Yip Man születési helyének a kwantungi Lam Hoi-t. Yip Man édesapját Yip Oi Dor-nak hívták, édesanyja neve Ng Shui. Három testvére volt, bátyja Gai Gak (Yip Man nagymestert eredetileg Gei Man-nak hívták), nővérei pedig Wan Mei és Wan Hom.

1899-1905: Ebben az időben (hatéves korától tizenkét éves koráig) Yip Man a családjával élt Fatshanban és wing chunt tanult Chan Wah-Shun-tól (Pénzváltó Wah) Fatshan főutcáján (Song Yun Dai Gai) a Yip család lakóhelyén. A kert ma a kormányzat birtoka, a ház már nem létezik. Ebben az időben együtt tanult Yip Man-nal Lui Yui-Chai, Ng Chung-Sao, Ng Siu-Lo és mások.

1905: Ebben az évben hunyt el Chan Wah Shun, de halála előtt arra kérte Ng Chung-Sao-t, hogy segítsen a tizenkét éves Yip Man-nak a wing chun teljes rendszerét elsajátítani. Chan Wah-Shun testét tanítványai a Shun Dak beli Chan faluban temették el.

1905-1907: Yip Man nagymester megfogadta Chan Wah-Shun utolsó szavait és Ng Chung-Sao tanítványa lett. Ng iskolája a Sin Huen Gai utcán volt. Ebben az időben ott tanult még Ng Yuen Kei-Shan, Yiu Choi (Yiu Kei apja) és mások.

1908: Yip Man nagymester 15 évesen rokona, Leung Fut Ting segítségével lakáshoz jutott a Kane Road-on, Hong Kong-ban, ahol a St. Stephen College ösztöndíjasaként tanult.

1909-1913: Iskolatársai révén megismerte Leung Bik-et, az elhunyt Leung Jan második fiát, akitől négy évig tanult.

1914-1937: Ez idő alatt Yip Man elsősorban a hadseregnél és a rendőrségnél dolgozott. Feleségül vette Cheung Wing-Sing-t, akinek a családja a Ching dinasztia egyik miniszterétől származó Cheung Yum-Hang-tól ered. Négy gyermeke született, fiai Yip Hok-Chun (Yip Chun), Hok Ching (Yip Ching), lányai Ar Sum és Ar Wun. Amikor nem dolgozott, szívesen találkozott más mesterekkel, hogy tanuljon és gyakoroljon. Dél kínai harcművészeti körökben majdnem mindenki ismerte a Fatshanból származó Yip Man nevét. A kertjében gyakran folyt eszmecsere a wing chun stílussal kapcsolatban. Yip Man-nal gyakorolt ebben az időben Yuen Kay-San, Yiu Choi és Yip Chung Hong, Lai Hip Chi, Tong Kai és sokan mások.

1937: A japánok ebben az évben megszállták Dél-Kínát. Yip Man Fatshanban élt.

1937-1945: Yip Man nyolc éven át küzdött a japánok ellen. Fatshant elfoglalták és bábkormány jutott hatalomra. A nagymester megfogadta, hogy nem hódol be. Ennek aztán az lett a következménye, hogy teljesen elszegényedett és éhezett. Szerencsére egy barátja, Chow Cheng Chung időről időe ellátta élelmiszerrel. Yip Man nagymester ezt a szívességet meg akarta hálálni, ezért kezdte el tanítani Chow fiát Chow Kwang Yiut. 1941-től 1943-ig tanította a wing chun kung fu-t Wing On-ban. Chow Kwong Yiu-val tanult még ebben az időben Kwok Fu, Chan Chi Sun, Ng Ying, Lun Kai, Chow Sai és mások. Ez volt az első generáció, akiket Yip Man tanított.